Przed wojną mieszkał wraz z rodzicami przy ul. Sanockiej 22, na tzw. „osiedlu ZUS”. Po ukończeniu szkoły powszechnej otrzymał stypendium na kontynuację nauki w II Gimnazjum Męskim Towarzystwa Żydowskich Szkół Średnich w Łodzi przy ul. Magistrackiej (obecnie ul. hm Aleksandra Kamińskiego) 21. Tu był uczniem klasy, której opiekunem (wychowawcą) był znany po wojnie historyk – Filip Friedman. Nauki nie ukończył z powodu wybuchu II wojny światowej. Sierakowiak należał do żydowskiej organizacji harcerskiej Haszomer Hacair.
Po utworzeniu w Łodzi (8 lutego 1940) getta żydowskiego, Dawid Sierakowiak został do niego przesiedlony wraz z rodzicami i siostrą. Tu zamieszkali przy ul. Spacerowej 5/7. Po wywózce matki i śmierci ojca przeprowadził się wraz z siostrą na ul. Wawelską 20.
W getcie początkowo uczęszczał do szkoły średniej zorganizowanej na „Marysinie”Helena Smoleńska, Szkolnictwo żydowskie w Łodzi w czasie okupacji niemieckiej w latach 1939–1945 (praca magisterska pod kier. dr Stefana Truchina na Uniw. Łódzkim), Łódź;