Johan Nilsson należał do tej części szwedzkiej szlachty, która nie poparła Karola Sudermańskiego. W 1598 przebywał w obleganym przez wrogów, dotrzymującym wierności Zygmuntowi III Kalmarze, a po utracie tej twierdzy, mianowany admirałem, dowodził eskadrą ośmiu okrętów, które pod koniec września 1599 wypłynęły z Gdańska, by podjąć próbę desantu w okolicach Elfsborga (dziś część Göteborga) na południowo-zachodnim wybrzeżu Szwecji. Pomimo przychylności władcy Danii Chrystiana IV, który przepuścił flotę przez cieśninę Sund, wyprawa poniosła fiasko - nie udało się przeciągnąć garnizonów szwedzkich na stronę Zygmunta III, a na dodatek utracono okręt admiralski, który wpadł na skały. Johan musiał sprzedać część okrętów w Kopenhadze, a pozostałe uszły do Lubeki i zostały tam aresztowane. W styczniu 1600 Karol Sudermański wystosował do Johana Nilssona list z ofertą powrotu do Szwecji i wstąpienia na jego służbę. Gyllenstierna pozostał jednak wierny Zygmuntowi III, być może z wdzięczności dla jego siostry Anny za pomoc w perypetiach małżeńskich, i powrócił do Gdańska. 1602 na czele roty piechoty niemieckiej walczył pod Zawojskiem przeciw siłom Karola Sudermańkiego.