Gęstość zaludnienia wynosiła 2415,0/km².
Kompozycja rasowa w 2000 roku była następująca: 71,83% – biali, 29,01% – Hiszpanie lub Latynosi, 7,03% – Afroamerykanie, 0,87% – Indianie, 5,36% – Azjaci, 0,44% – przybysze z wysp Pacyfiku, 9,66% – inne rasy, zaś 4,81% reprezentowało co najmniej dwie rasy.
Z 11,986 gospodarstw domowych 20,2% zamieszkiwały dzieci poniżej 18 roku życia, 33,3% stanowiły małżeństwa mieszkające razem, 11,7% prowadzone były wyłącznie przez kobiety (bez obecnego męża), a 49,5% stanowiły nie-rodziny. 38,7% ze wszystkich gospodarstw domowych zamieszkiwały osoby indywidualne, natomiast 14,3% zamieszkiwały osoby samotne, powyżej 65 roku życia. Średnia wielkość gospodarstwa domowego wynosiła 2,24, a średnia wielkość rodziny 3,01.
Według kryterium wiekowego, populacja Winchester składała się w 19,8% z osób w wieku poniżej 18 lat, w 9% z osób w wieku 18-24, w 29,2% z osób w wieku 25-44, w 24,5% z osób w wieku 15-64, a także w 17,5% z osób w wieku co najmniej 65 lat. Średni wiek wynosił 40 lat. Według kryterium płci, na 100 kobiet przypadało 106,4 mężczyzn. Z kolei w przedziale wiekowym 18+, na 100 kobiet przypadało 105,7 mężczyzn.