Pod panowaniem książąt jaworsko-świdnickich miasto prężnie się rozwijało, w 1299 powstał młyn, w 1311 karczma, w 1361 piwiarnia, a w okolicy rozwijało się górnictwo rud żelaza i hutnictwo szkła. W 1392 na mocy układu o dziedziczeniu Jelenia Góra wraz z całym księstwem świdnicko-jaworskim przeszła pod panowanie czeskie. Od zasiadających na praskim tronie Jagiellonów otrzymała szeroką samodzielność i prawo bicia własnej monety, a w 1519 r. ważny przywilej corocznych jarmarków. W II połowie XVI w. w mieście i okolicach rozpoczęła się produkcja płócien lnianych zwanych woalami. Handel nimi okazał się z czasem bardzo zyskowny. Produkcję przerwała wojna trzydziestoletnia, podczas której miasto przeżyło swój najtrudniejszy okres. Wszystkie wieże – kościoła, ratusza i bram miejskich uległy spaleniu. Odbudowa spalonego i zrujnowanego miasta, pozbawionego pomocy z zewnątrz, była wolna i długotrwała. W wyniku wojny miasto (jako częśc Korony Czeskiej) przeszło pod realne panowanie monarchii habsburskiej. W 1630 cesarz nadał miastu przywilej wyłączności handlu płótnem lnianym. W 1639 r., w czasie szalejącej wichury zawaliła się wieża ratusza wraz z fragmentem budynku, którego już nie odbudowano. Nowy ratusz został wzniesiony w drugiej połowie XVIII w.