Rollins był najdłużej wokalistą Black Flag. Kiedy dołączył do nich wniósł świeżość i optymizm. Umięśniony i wytatuowany skupiał uwagę na sobie. Śpiewał bardzo dynamicznie i zasłynął z powodu częstych walk na pięści z kimś z widowni podczas koncertów. Z nim zespół nagrał swój debiutancki album Damaged wydany przez stworzoną wcześniej przez Grega Ginna firmę SST Records. Po nagraniu płyty Cadena opuścił Black Flag i utworzył zespół DC3 (jeszcze na moment pojawił się w zespole w 1983 roku).

Pod koniec 1981 roku Black Flag razem z Minutemen wyruszyli w trasę po Europie. Publiczność przyjmowała ich dobrze, choć zdarzały się incydenty na koncertach z agresywnymi skinheadami. Podczas tej trasy na jednym z koncertów spotkali się z zespołem Richarda Hella. W Wielkiej Brytanii ROBO został zatrzymany w związku z problemem z wizą. Już nie powrócił do zespołu. Został zastąpiony przez Billa Stevensona (z zespołu Descendents). W 1982 roku ukazał się dwupłytowy album składankowy Everything Went Black, zawierający nagrania z lat 1978-1981 (m.in. z singli jak również wczesne wersje utworów, które później trafiły na Damaged).