Nowe i zaktualizowane funkcje Integracja z Internetem i ulepszenia powłoki systemowej Pierwsze wydanie Windows 98 zawierało przeglądarkę Internet Explorer 4.01 SP1. Zaktualizowana do wersji 5.0 w Windows 98 (SE). Oprócz niej do systemu dołączono wiele innych aplikacji internetowych, takich jak: Outlook Express, , FrontPage Express, Microsoft Chat, i kreator publikacji sieciowych i . NetMeeting – umożliwiał prowadzenie wideokonferencji i współpracę nad dokumentami w czasie rzeczywistym.

Powłoka systemu Windows 98 jest zintegrowana z siecią (web-integrated); zawiera deskbandy, Active Desktop, , Minimalizacja aktywnych okien poprzez kliknięcie ich ikony na pasku zadań, Obsługa pojedynczego-kliknięcia, Przyciski "Wstecz" i "Dalej", Ulubione, pasek adresu w Eksploratorze Windows, Miniatury obrazów, Infopodpowiedzi dla folderów (infotips), Widok sieci Web (WWW), w folderach i dostosowywanie folderów za pomocą szablonów opartych na HTML. Pasek zadań obsługuje konfigurowalne paski narzędzi, zaprojektowane w celu przyspieszenia dostępu do Internetu lub pulpitu użytkownika;