jest to ostatnia wersja Windows bazująca na MS-DOS, jako że wszystkie wersje konsumenckie począwszy od Windows XP oparte są na jądrze Windows NT. Microsoft dołączył również do systemu elementy, które po raz pierwszy pojawiły się w Windows 2000 (systemie wydanym siedem miesięcy wcześniej jako ukierunkowanym na użytkownika biznesowego), integrując je z graficznym interfejsem użytkownika, powłoką systemową oraz Eksploratorem Windows. Choć Windows Me wciąż bazował na MS-DOS tak jak jego poprzednicy, dostęp do DOS-u w trybie rzeczywistym został ograniczony w celu skrócenia czasu rozruchu.

Windows Me początkowo był odbierany pozytywnie; w późniejszym czasie ze względu na liczne problemy ze stabilnością spotykał się z krytyką ze strony użytkowników. W październiku 2001 roku wydano system Windows XP, nad którym już trwały prace w chwili premiery Windows Me i zawierającym większość – lecz nie wszystkie – z funkcji Windows Me, będąc równocześnie znacznie bardziej stabilnym.

Podstawowe wsparcie techniczne dla Windows Me zostało zakończone 31 grudnia 2003 roku, z kolei rozszerzone zakończono 11 lipca 2006 roku.