Od 14 do 27 grudnia krążownik wraz z tym samym zespołem, przemianowanym na TF 11, a dowodzonym przez wiceadmirała Wilsona Browna, wypłynął na operację zaatakowania japońskich baz na Wyspach Marshalla, odwołaną jednak po upadku Wake. 27 grudnia amerykańskie okręty powróciły na Hawaje.
22 stycznia 1942 roku „Chicago” z TF 11 otrzymał zadanie zbombardowania zajętej przez Japończyków wyspy Wake. Akcja ta została jednak przerwana po storpedowaniu i zatopieniu przez okręt podwodny I-72 zbiornikowca „Neches”, który miał zaopatrzyć okręty zespołu w paliwo. 2 lutego krążownik został wysłany na Fidżi, gdzie miał dołączyć do formowanego dywizjonu sił ANZAC (od 22 kwietnia TF 44), dowodzonego przez australijskiego kontradmirała Jacka G. Grace’a. Od 14 lutego wraz ze swą eskadrą brał udział w osłonie niedoszłej operacji bombardowania Rabaulu. W marcu osłaniał amerykańskie lotniskowce podczas bombardowania zajętych przez Japończyków miejscowości Lae i Salamaua na Nowej Gwinei. Do końca kwietnia operował w rejonie Luizjadów, prowadząc również eskortę konwojów pomiędzy portami Australii, Nowej Zelandii i Nowej Kaledonii.