Początki w KSW – turniej wagi średniej 15 maja 2009 roku wystartował w ośmioosobowym turnieju wagi średniej na KSW 11: Khalidov vs. Acacio. W pierwszej walce pokonał przez decyzję Włocha Michela Verginelliego, a w półfinale poddał Łukasza Christa.
Finał turnieju wagi średniej odbył się na gali KSW 12: Pudzianowski vs. Najman 11 grudnia 2009 roku. W finale Saidow stanął naprzeciw brazylijskiego zawodnika Vitora Nobregi. Walka była bardzo wyrównana, Saidow punktował akcjami bokserskimi w stójce, a Brazylijczyk sukcesywnie obalał i sprowadzał walkę do parteru. Po trzech rundach sędziowie ogłosili trzyminutową dogrywkę. W czasie dogrywki Saidow nie potrafił skutecznie się bronić przed punktującym obaleniami Brazylijczykiem i tym samym przegrał finałową walkę o pas wagi półśredniej.
Turniej wagi półśredniej KSW W 2010 roku stoczył walkę na pierwszej zorganizowanej przez włodarzy KSW imprezie dla VIPów pod nazwą Fight Club który miał miejsce w Rynie, w pokrzyżackim zamku. Przeciwnikiem Czeczena był judoka Paweł Żydak. Saidow wygrał przez nokaut w pierwszej rundzie.