jego idolem był popularny wówczas w mieście gitarzysta Cecil Houdini. W wieku 15–16 lat postawił pierwsze kroki na dorosłej scenie, dołączając do jazzowego big-bandu założonego przez saksofonistę Vala Bennetta, by wkrótce zamienić ją na konkurencyjny zespół prowadzony przez Erica Deansa. Wraz z Eric Deans Orchestra koncertował w wielu różnych miejscach na Karaibach, od rodzimej wyspy aż po Bahamy.
W 1958 roku Ranglin założył własny kwintet, z którym dawał liczne występy w północnej części Jamajki. Podczas jednego z koncertów w hotelu Half Moon w Montego Bay muzyk został zauważony przez Chrisa Blackwella, przyszłego założyciela Island Records, który zaprosił go do wspólnych nagrań. Ich owocem był m.in. jeden z pierwszych albumów wydanych przez wytwórnię Blackwella; na jednej stronie znalazły się utwory Ranglina, na drugiej zaś pianisty Lance'a Heywooda. Z kolei w roku 1959 nawiązał współpracę z kontrabasistą Cluettem Johnsonem, który wraz ze swoim zespołem Clue J & His Blues Blasters uznawany jest za jednego z prekursorów muzyki ska. Wspólnie zaangażowali się wówczas jako muzycy sesyjni w słynnym Studiu One Clementa „Sir Coxsone” Dodda, gdzie pracowali z najlepszymi wykonawcami tamtego okresu. Ponadto, ich własną kompozycję pt.