21 sierpnia po nalocie NATO w Trypolisie kontynuowano walki między powstańcami a siłami Kaddafiego, którym nadano kryptonim Operacja Syrena. W nocy gwałtowne walki toczyły się w dzielnicy Tadżura, gdzie zginęło 123 rebeliantów, 31 żołnierzy, a 104 zostało pojmanych, a wśród nich dowódca sił powietrznych i podpułkownik armii. W czasie walk Mauammar Kaddafi nazwał powstanie maskaradą, a powstańców szczurami i oskarżył Francję o próbę zawładnięcia libijskimi zasobami ropy naftowej. Na wiadomość o wybuchu walk w Trypolisie euforia wybuchła w Bengazi.

Powstańcy poinformowali rano o zajęciu międzynarodowego lotniska, magazynów broni i dzielnic Tadżura, Souk al-Dżumaa, Arada oraz Al-Saba na wschodzie miasta oraz zaciętych walkach o bazę lotniczą Mitiga. Przedstawiciele władz informowali natomiast o całkowitym opanowaniu sytuacji w mieście. Natomiast bojownicy donosili o oblężeniu kompleksu budynków rządowych. Po południu walki miały miejsce w dzielnicach Ben Aszur, Fashlom i Zawijat al-Dahmani. O godz. 9:00 z portu w Trypolisie miał wypłynąć maltański statek MV Triva 1, jednak został on ostrzelany i został w porcie. Jednostką tą miała być ewakuowana m.in. mieszkająca w Trypolisie Polka z trójką dzieci.