Pomimo niespokojnego dzieciństwa Allena, podczas którego uczęszczał do 18 różnych szkół publicznych, traktował swoje lata spędzone u Donohue jako fundament jego cierpkiego światopoglądu i żywego poczucia komedii, które służyły mu niezawodnie przez całe dorosłe życie.
Podczas II wojny światowej, Allen został zwolniony z armii po zaledwie kilku miesiącach z powodu ataków astmy.
Kariera artystyczna W 1942 roku zrezygnował ze studiów na oraz na Arizona State Teachers College. Allen rozpoczął swoją karierę w stacji radiowej KOY w Phoenix, produkując własny program i mając pierwszy występ komediowy. Allen przeniósł się na zachód do pracy w hollywoodzkiej stacji radiowej KNX w 1948 roku. Po zaledwie dwóch latach Allen przeniósł się do telewizji i wystąpił w programie , który zadebiutował w Boże Narodzenie w 1950 roku.
W USA po raz pierwszy swoją uwagę przyciągnął jako gościnny gospodarz programu Arthur Godfrey's Talent Scouts. Później został gospodarzem programu The Tonight Show. Następnie prowadził wiele telewizyjnych gier i programów typu talk show, m.in. I've Got a Secret.
W 1977 roku stworzył program telewizyjny , który zdobył nagrodę Emmy w 1981 roku dla najlepszego serialu informacyjnego. W programie przedstawiono wyimaginowane debaty między postaciami historycznymi.