Stale utrzymywał jednak kontakty z organizacją w Bitoli, zaś w 1903 wrócił do Salonik i tam spotkał się z Goce Dełczewem i innymi przywódcami WMRO, w celu ustalenia terminu powstania zbrojnego. Początkowo wyznaczono maj 1903 r. jako moment wystąpienia, jednak gorszy od przewidywanego stan przygotowań w terenie skłonił kierownictwo organizacji do jego odwołania. 17 kwietnia 1903 r. w Bitoli Dame Gruew, Borys Sarafow i Anastas Łozanczew ogłosili powstanie sztabu głównego powstania i opublikowali jego manifest, z żądaniem autonomii Macedonii w ramach państwa tureckiego.
Po klęsce powstania, nazwanego od daty wybuchu ilindeńskim, Gruew zaangażował się w przygotowania do nowej insurekcji. W maju 1904 r. zwołał kongres prilepski podległy bitolskiemu okręgowi WMRO, latem 1905 mianowano go dowódcą okręgu Skopje.
W 1905 r. Gruew przewodniczył kongresowi WMRO, który miał przezwyciężyć wewnętrzne różnice między konserwatywnym a lewicowym skrzydłem organizacji. Odbył się on w Monasterze Rylskim i chociaż większość uzyskała na nim frakcja lewicowaJ. Skowronek, M. Tanty, T Wasilewski, Historia Słowian południowych i zachodnich, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe 1977, ISBN 830107549X, s. 509-511., to kongres nie zakończył wewnętrznych sporów w organizacji.