Również ten tytuł stał się sukcesem kasowym. Rok później wystąpił epizodycznie w dwóch produkcjach. Tytuł Striptizerki (1998) był debiutem reżyserskim w karierze muzyka. Główną rolę odegrał w Złoto pustyni (1999), gdzie zagrał u boku George’a Clooneya i Marka Wahlberga. Film otrzymał kilka nagród i 13 nominacji. Stał się także sukcesem komercyjnym. W nowym tysiącleciu Jackson zagrał w części drugiej Następny piątek, serii „Piątków”. Raper odpowiadał także za scenariusz. Był to kolejny sukces muzyka. W roku 2001 Cube wystąpił w filmie sci-fi Duchy Marsa, który mimo dużego budżetu 28 milionów dolarów amerykańskich, zarobił połowę z tego. Jednak otrzymał nominację w kategorii najlepszy film na Festiwalu Filmowym w Sitges. Rok 2002 był pracowity dla Jacksona, zagrał w trzech produkcjach, między innymi w komedii Liczą się tylko Frankliny oraz w kolejnej części Kolejny piątek, z cyklu Piątek. Ten rok to także komedia Barbershop, której następna część Barbershop 2: Z powrotem w interesie zostaje wydana w następnym roku. Produkcje z okresu 2002–2004 osiągnęły sukces komercyjny. Od 2005 roku raper wystąpił w kilkunastu filmach, które w większości były sukcesami kasowymi. Największy z nich 21 Jump Street (2012) zarobił ponad 201 milionów USD.