Kariera wojskowa Gdy w 1939 wybuchła II wojna światowa, powrócił do Toronto i podjął próbę zaciągnięcia się do Royal Canadian Navy. Jednak panujący wówczas w kanadyjskiej marynarce antysemityzm wykluczał możliwość jego kariery. Zamiast tego w 1940 wstąpił do pułku piechoty The Queen’s Own Rifles of Canada, awansując stopniowo do majora. W dniu 6 czerwca 1944 wziął udział w lądowaniu w Normandii. Następnie walczył w bitwie pod Caen (7 czerwca-19 lipca), bitwie pod Falaise (7-21 sierpnia) i bitwie o Scheldt (2 października-8 listopada). Był dowódcą 1 Batalionu Strzelców Królewskich. Podczas walk zdobył wiele wyróżnień i medal Distinguished Service Order.
Po wojnie powrócił do domu i zajął się prowadzeniem rodzinnej firmy. Jednak na wiosnę 1948 wyjechał do Izraela, gdzie rozpoczęła się I wojna izraelsko-arabska. W nowo tworzonej izraelskiej armii brakowało oficerów z doświadczeniem bojowym i Dunkelman objął dowództwo nad korpusem zagranicznych ochotników Machal. Jego umiejętności bardzo szybko zwróciły uwagę izraelskiego dowództwa, które skierowało go do Brygady Harel walczącej w obronie Jerozolimy. Wkrótce potem, w dniu 5 lipca 1948 objął dowództwo nad 7 Brygadą Pancerną.
Podczas wojny poznał i ożenił się z Jael.