Uzyskał licencjat z finansów i księgowości, a następnie kontynuował edukację na University of Maine, gdzie zdobył dyplom MBA.

Kariera zawodowa i polityczna W 1972 LePage rozpoczął karierę w biznesie. Pierwsze siedem lat spędził w branży drzewnej, a następnie przeszedł do pokrewnej branży papierniczej. Później wraz ze wspólnikiem założył firmę doradczą LePage & Kasevich, specjalizującą się w restrukturyzacji firm będących w kłopotach. W 1996 został zatrudniony jako dyrektor zarządzający w firmie Marden’s Surplus and Salvage, prowadzącej w stanie Maine sieć sklepów dyskontowych.

Równolegle w latach 90. XX wieku rozpoczął karierę w samorządzie miasta Waterville, gdzie przez dwie kadencje był radnym, a w 2003 został wybrany na burmistrza (prawo stanowe w Maine zezwala, aby łączyć stanowiska samorządowe i biznesowe, dzięki czemu mógł równolegle kierować miastem i firmą). W roku 2009 ogłosił zamiar ubiegania się o nominację Partii Republikańskiej w kolejnych wyborach gubernatorskich. Choć na tle swoich konkurentów prowadził relatywnie niskobudżetową kampanię, zdołał zwyciężyć w prawyborach, co przypisywano m.in. poparciu udzielonemu mu przez konserwatywny ruch TEA Party.