W latach 1908–1912 służył w paramilitarnych formacjach na Filipinach, następnie, już jako porucznik United States Army na Hawajach, gdzie w 1913 roku ożenił się z Madeleine Doyle i gdzie urodził się ich syn, również Clarence. Podczas I wojny światowej służył w rejonie granicy meksykańskiej i w Kalifornii, w składzie 25. regimentu piechoty, jednego z oddziałów Buffalo Soldiers. Po zakończeniu wojny wykładał przedmioty wojskowe w Polytechnic High School w Riverside. W tym czasie odbył pierwsze treningi lotnicze, a po 1920 roku został przeniesiony do US Army Air Service. W latach 1922–1926 dowodził różnymi jednostkami lotniczymi, w tym 16. dywizjonem obserwacyjnym (16th Observation Squadron) w Fort Riley w Kansas.
W 1926 roku został mianowany attaché lotniczym ambasady Stanów Zjednoczonych w Londynie, w stopniu majora. We wrześniu tegoż roku podczas lotu nad Surrey rozbił samolot, wychodząc z katastrofy z niewielkimi obrażeniami. Pod koniec 1930 roku został pierwszym dowódcą nowo sformowanej 20. Grupy Pościgowej (20th Pursuit Group) stacjonującej na lotnisku Mather Airfield w Sacramento. Zajmował się również teorią wojny powietrznej, w szczególności strategią i taktyką działań jednostek bombowych. W 1940 roku dowodził Southeast Air Base w Tampa na Florydzie.