wspólnie założyli własne trio pod nazwą The Jackie Mitree, grali również w szkolnym zespole The Rivals. Następnie Mittoo dołączył do grupy The Sheiks, grającej co niedziela w klubach, teatrach i salach kinowych we wschodniej części miasta. Mimo iż występował w niej razem ze starszymi od siebie, uznanymi już muzycznymi osobowościami takimi jak Lloyd Knibb, Johnny „Dizzy” Moore czy też Lynn Taitt, dzięki wrodzonej charyzmie i świetnemu kontaktowi z publicznością w krótkim czasie udało mu się zostać liderem zespołu, który zmienił w międzyczasie nazwę na The Cavaliers Orchestra.
Szybko zdobyta przez młodego pianistę popularność nie mogła ujść uwadze Clementa „Sir Coxsone'a” Dodda, najważniejszego wówczas producenta i łowcy talentów na wyspie. W roku 1961, kiedy to na jednej z organizowanych przez niego dla wokalisty Delroya Wilsona sesji w wynajmowanym od Kena Khouriego Federal Studio nie pojawił się umówiony klawiszowiec, Dodd zdecydował się wypróbować na tej pozycji Mittoo. Gra 13-latka na tyle oczarowała sir Coxsone'a, że ten nie tylko natychmiast zaangażował go jako jednego ze swoich muzyków sesyjnych, ale wkrótce uczynił go także dyrektorem muzycznym swego nowo otwartego Studia One;