Kult Rolanda przywędrował do Dubrownika, kiedy miasto znajdowało się pod ochroną króla węgierskiego Zygmunta Luksemburskiego. Legenda Rolanda została zinternalizowana przez mieszkańców miasta – powstała legenda według której Roland był obrońcą Dubrownika w walce z Saracenami, podczas której miał stoczyć zwycięski pojedynek z piratem zwanym Spuzente. W rzeczywistości oblężenie Dubrownika przez Saracenów miało miejsce ponad sto lat po śmierci bohatera.
Historia Kolumna została wzniesiona w 1419 roku z inicjatywy Zygmunta Luksemburskiego, syna cesarza Karola IVInne źródła podają, że kolumna została wzniesiona rok wcześniej – w 1418 roku, zob. . W 1396 Zygmunt Luksemburski zatrzymał się w Dubrowniku po przegranej z Turkami i za 2000 dukatów podjął się ochrony miasta. Kolumna Rolanda miała symbolizować niezależność Dubrownika od Republiki Weneckiej. Senat miasta zlecił projekt rzeźbiarzowi z Lombardii Bonnino di Jacopo, który miał współpracować z artystami lokalnymi m.in. Antunem.