Po rozpadzie grupy, do jakiego z różnych przyczyn doszło w sierpniu 1965 roku, Sterling nawiązał współpracę z brytyjskim producentem Sir Clancy Collinsem, dla którego nagrał kilka singli; brał również udział w sesjach innych rodzimych producentów, takich jak Duke Reid, Bunny Lee czy też Leslie Kong.
W roku 1967 dołączył do składu The Dragonaires Byrona Lee, gdzie stworzył trio trębaczy wraz Winstonem Grahamem i Lesterem Williamsem. Wiosną 1972 roku opuścił zespół i wyemigrował na stałe do Nowego Jorku. W roku 1975 większość dawnych członków założycieli The Skatalites, a wśród nich Sterling, zebrało się na pierwszej od niemal dekady wspólnej sesji, której efekty usłyszeć możemy na „solowym” albumie kontrabasisty Lloyd Brevetta African Roots. Krążek ten był niejako zapowiedzią reaktywacji zespołu, do której faktycznie doszło wstępnie na przełomie czerwca i lipca 1983 roku (pamiętny koncert na festiwalu Reggae Sunsplash w Montego Bay), a na stałe w roku 1986. Po śmierci Lloyda Knibba w maju 2011 roku, Sterling został ostatnim aktywnym członkiem zespołu spośród jego założycieli.