Zrezygnował z kursu oficerskiego w obawie, że to opóźni jego wyjazd na front i w grudniu 1939 roku, awansowany do stopnia sierżanta, został wysłany z pierwszymi oddziałami nowozelandzkimi do Egiptu. Tam został w lipcu następnego roku nakłoniony do odbycia kursu oficerskiego. Po promocji w listopadzie 1940 roku, objął dowodzenie nad plutonem w 20. batalionie. Wraz z nim wziął udział w walkach w Grecji w marcu i kwietniu oraz bitwie o Kretę w maju 1941 roku. Na Krecie zasłużył na swój pierwszy Krzyż Wiktorii, 22 maja prowadząc swój pluton do nocnego przeciwnatarcia w rejonie lotniska Maleme. Wykazał się odwagą w bezpośrednim starciu, wnikając w głąb nieprzyjacielskich pozycji, zaś po załamaniu ataku umożliwił powrót na pozycję odciętemu oddziałowi. Został raniony w bark odłamkiem granatu moździerzowego, ale pozostał w linii. 25 maja w rejonie wioski Galatas poprowadził swój pluton do kolejnego kontrataku, zatrzymując nacierających Niemców. 30 maja wziął udział w obronie kwatery dowództwa w Sfakii. Podczas walk na Krecie otrzymał jeszcze postrzał w stopę, kulę usunięto mu dopiero po ewakuacji do Egiptu. W październiku 1941 roku podjęto decyzję o odznaczeniu go Krzyżem Wiktorii za męstwo w boju.