Jako osiemnastolatek Leon został etatowym zawodnikiem Shell Advance Honda, w królewskiej kategorii 500 cm³. Dzięki temu stał się najmłodszym w historii motocyklistą, który wystartował w najwyższej kategorii wyścigów motocyklowych. Brytyjczyk już w pierwszym wyścigu sięgnął po punkty, zajmując trzynastą lokatę. Był jednak ostatnim kierowcą, który dojechał do mety. Po absencji w GP Włoch, spowodowanej kontuzją odniesioną we Francji, Haslam nie zakwalifikował się do GP Katalonii. W dalszej części sezonu Anglik jeszcze czterokrotnie znalazł się w czołowej piętnastce, najlepszą pozycję uzyskując podczas ostatniego w kalendarzu GP Brazylii, w którym zajął jedenaste miejsce. Ostatecznie w klasyfikacji generalnej znalazł się na 19. pozycji.
W sezonie 2002 zaliczył trzynaście z szesnastu wyścigów klasy 250 cm³. Startując na maszynie Hondy, Leon czterokrotnie zdobył punkty. I tym razem najlepiej zaprezentował się w deszczowych warunkach, podczas GP Portugalii, w którym uplasował się na siódmej lokacie. Dorobek punktowy zapewnił Brytyjczykowi 18. miejsce w końcowej klasyfikacji.
BSB W 2003 roku Leon zadebiutował w Brytyjskich Mistrzostwach Supersportów. Po kilku dobrych występach, awansował do krajowych Superbike'ów, gdzie zastąpił Seana Emmetta.