Chelsea W sezonie 2017/2018 w Arsenalu spędził jedynie rundę jesienną, gdyż 31 stycznia 2018 został piłkarzem Chelsea. Podobnie jak w Arsenalu jednak Olivier Giroud nie miał pewnego miejsca w drużynie "The Blues". Zagrał jednak w finale Pucharu Anglii z Manchesterem United, który jego drużyna wygrała 1:0, a Francuz zdobył swój czwarty Puchar Anglii. Następny sezon w Premier League był słaby dla Girouda, gdyż w 27 meczach zdobył jedynie 2 bramki. Głównie dlatego, że za strzelanie w lidze odpowiedzialny był Hiszpan, Álvaro Morata. Francuski napastnik grał pierwsze skrzypce jednak w Lidze Europy UEFA, którą wraz z Chelsea wygrał. "The Blues" również grało w finale Pucharu Ligi Angielskiej, ale przegrało w nim z Manchesterem City po rzutach karnych. W sezonie 2019/20 na posadzie menadżera Maurizio Sarriego zastąpił Frank Lampard, a Giroud dalej jako rezerwowy napastnik drużyny z Londynu zagrał 25 meczów we wszystkich rozgrywkach zdobywając w sumie 9 goli, w tym 8 w lidze. Sezon 2020/21 natomiast skończył już pod wodzą Thomasa Tuchela rozgrywając łącznie 31 spotkań i zdobywając 11 bramek we wszystkich rozgrywkach. Chelsea zwyciężyła w rozgrywkach Ligi Mistrzów UEFA zwyciężając z Manchesterem City 1:0 po bramce Kaia Havertza.