4 listopada 1387 został wybrany na arcybiskupa Rawenny, ponieważ jednak senior Rawenny Guido da Polenta wspierał Klemensa VII, nie mógł objąć archidiecezji. 15 września 1400 zrezygnował z archidiecezji raweńskiej na rzecz bratanka Giovanni Migliorati. W latach 1389–1390 był także biskupem Bolonii. Sakrę biskupią przyjął 5 grudnia 1387. Sprawował także urząd wicekamerlinga Kamery Apostolskiej i był prefektem konklawe 1389. Wybrany wtedy papież Bonifacy IX, z którym łączyło go odległe pokrewieństwo, na konsystorzu 18 grudnia 1389 mianował go kardynałem prezbiterem tytułu Santa Croce in Gerusalemme i uczynił go swoim bliskim współpracownikiem (m.in. powierzył mu prowadzenie spraw finansowych Stolicy Apostolskiej). W 1390 działał jako legat papieski w Lombardii i Toskanii, mediując w konflikcie pomiędzy księciem Gian Galeazzo Viscontim a komunami Bolonii i Florencji. Kiedy Bonifacy IX był już ciężko chory, mianował go przewodniczącym konsystorza z nieograniczoną władzą w zakresie zarządzania Kościołem. Dało to Miglioratiemu bardzo silną pozycję w rozgrywkach o sukcesję po Bonifacym IX.