II wojna światowa thumb|Pomnik ofiar masakry szczucińskiej We wrześniu 1939 w rejonie Szczucina miały miejsce ciężkie walki toczone przez cofającą się Armię Kraków z przeważającymi siłami niemieckimi. 7 września 1939, na rozkaz gen. Szyllinga, wysadzono w powietrze tutejszy most na Wiśle wraz ze znajdującymi się już na jego środku Niemcami. Po rozbiciu polskich oddziałów wielu żołnierzy dostało się do niewoli. Blisko stu z nich zamknięto w strzeżonej przez Niemców szczucińskiej szkole. 12 września znieważony i spoliczkowany polski oficer zastrzelił Niemca; w rezultacie żołnierze Wehrmachtu zaczęli strzelać do jeńców, a do wnętrza szkoły wpadły pociski zapalające. Jeńcy usiłowali wydostać się z płomieni, podczas gdy hitlerowcy strzelali do wyskakujących przez okna. Zginęło 70 żołnierzy. Ich śmierć upamiętniono obeliskiem. .
Podczas okupacji niemieckiej w Szczucinie działały ugrupowania ruchu oporu i prowadzono tajne nauczanie. W 1943 żołnierze oddziału Jędrusie wykonali w Szczucinie wyrok na znienawidzonym, wysługującym się hitlerowcom komendancie powiatowym policji granatowej. Na przełomie 1944 i 1945 Niemcy, przygotowujący się do obrony pozycji nad Wisłą i fortyfikujący teren, wysiedlili mieszkańców Szczucina.