Zasięg występowania Straszak jaskiniowy występuje w regionach wilgotnych, suchych i półsuchych. Wydaje się, że preferują regiony poniżej 3000 m nad poziomem morza. W Stanach Zjednoczonych znaleziono je w południowym Teksasie i Arizonie. Znaleziono je także w Meksyku oraz we wschodnim Hondurasie i Salwadorze. Nie znaleziono ich obecności w Kostaryce lub Panamie. Największe ilości tych nietoperzy są znajdowane wzdłuż wybrzeży Karaibów Ameryki Południowej w krajach takich jak Kolumbia, Wenezuela, Trynidad i Tobago. Istnieją również informacje o ich występowaniu wzdłuż wybrzeży Pacyfiku to jest w Kolumbii, Ekwadorze i północnym Peru.
Najwcześniejsza wzmianka o tych nietoperzach pochodzi z późnej epoki plejstocenu, kiedy wydawało się, że nietoperze miały znacznie szerszy zasięg geograficzny niż obecnie, a skamieliny znaleziono daleko na północy, np. na Florydzie. Skamieliny znaleziono również na wielu karaibskich wyspach, takich jak Kuba, Jamajka, Hispaniola, Bahamy, Trynidad i Tobago czy Aruba.