Po zakończeniu zdjęć do Człowieka w żelaznej masce ogłosił roczną przerwę w karierze, w tym czasie m.in. odrzucił propozycję zagrania Patricka Batemana w American Psycho (2000), Anakina Skywalkera w Gwiezdnych wojnach: Ataku klonów (2002) i tytułowej roli w Spider-Manie (2002). Na wielki ekran powrócił główną rolą Richarda w filmie Danny’ego Boyle’a Niebiańska plaża (2000), a za swój występ w filmie miał otrzymać gażę w wysokości 20 mln dol. Za występ w filmie był nominowany do Złotej Maliny dla najgorszego aktora. W 2002 zagrał dwie główne role filmowe: Amsterdama Vallona w dramacie gangsterskim reżysera Martina Scorsese Gangi Nowego Jorku u boku Daniela Day-Lewisa i oszusta Franka Abagnale’a w komedii kryminalnej Złap mnie, jeśli potrafisz z Tomem Hanksem. Za występ w tym drugim był nominowany do Złotego Globu.
Zagrał również w następnym filmie Martina Scorsese, ciepło przyjętym przez krytykę i widzów dramacie biograficznym Aviator (2004), w którym wcielił się w postać miliardera i pilota Howarda Hughesa. Za tę rolę otrzymał wiele pochlebnych recenzji oraz otrzymał Złoty Glob dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym i był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego.