Uczęszczał do szkoły podstawowej Corinne A. Seeds, a dwa lata później został przepisany do szkoły Center for Enriched Studies. Był nadpobudliwym, pewnym siebie i aroganckim dzieckiem, przez co padał ofiarą zbirów i był szykanowany w szkole. W dzieciństwie zainteresował się sztuką, chętnie odwiedzał muzea, poza tym kolekcjonował karty z zawodnikami drużyn baseballowych oraz zbierał komiksy, których jego ojciec był dystrybutorem. Na początku lat 90. przeprowadził się z matką do dzielnicy Los Feliz w Los Angeles i podjął naukę w liceum Johna Marshalla. Po rozpoczęciu kariery telewizyjnej podjął indywidualny tok nauczania, a nauczyciele odwiedzali go na planach zdjęciowych. W trzeciej klasie zrezygnował z dalszej edukacji z powodu nadmiaru pracy aktorskiej.
Kariera zawodowa Początki Kiedy miał cztery lata, wziął udział w nagraniach programu Romper Room, jednak został wyrzucony z planu z powodu nadpobudliwego i zbyt hałaśliwego zachowania. Zainteresował się aktorstwem za sprawą starszego o trzy lata brata przyrodniego, Adama, syna George’a DiCaprio z Peggy Farrar, który występami w telewizyjnych spotach reklamowych i serialu Battlestar Galactica zainspirował Leonardo do rozpoczęcia kariery.