Nie był to jednak jedyny kandydat, gdyż pretensje do tronu zgłosił również książę wrocławski Henryk IV Prawy (Probus). Początkowo wydawało się, że Małopolskę uda się opanować bez przeszkód, gdyż wojska Bolesława jeszcze w 1288 wkroczyły do Sandomierza i Krakowa. Jednak jeszcze w tym samym roku został wyparty z Krakowa przez wojska Henryka IV Probusa. Bramy miejskie przed nim otworzył cech rzemieślników, zaś wrota zamku wawelskiego – kasztelan krakowski, Sułek z Niedźwiedzia. Po opanowaniu Krakowa pod koniec 1288 r. Henryk IV Probus powrócił na Śląsk do Wrocławia. Bolesław II płocki zdołał utrzymać się w Sandomierzu. Na początku lutego 1289 r. książęta śląscy: Henryk III głogowski, Przemko ścinawski i Bolesław I opolski zorganizowali zbrojną wyprawę na Kraków celem ugruntowania władzy książęcej Henryka IV Probusa w Małopolsce. W tym czasie pokonany Bolesław II płocki, nadal dążący do odzyskania Krakowa, zmontował koalicję złożoną z Władysława Łokietka, księcia brzesko-kujawskiego i sieradzkiego, oraz Kazimierza II, księcia kujawskiego i łęczyckiego. Wsparcia udzielili również Konrad II czerski i posiłki ruskie. Bolesław II płocki zorganizował w ten sposób wyprawę zbrojną celem odbicia Krakowa. Wojska sojuszników Henryka IV Probusa wycofały się z Krakowa i 26 II 1289 r.