W 1295 prawdopodobnie uznał koronację władcy wielkopolskiego Przemysła II na króla Polski, zaś w roku następnym wsparł władcę kujawskiego w jego wojnie z Henrykiem III Głogowczykiem o Wielkopolskę.
Nieprzyjazna polityka względem Czech ściągnęła w 1300 na Mazowsze wyprawę Wacława, która jednak poza zniszczeniem okolic Płocka nie zmusiła Bolesława do zmiany kursu politycznego, o czym świadczą fakt nieuznania koronacji Wacława na króla Polski i odesłanie w 1302 Kunegundy do Pragi.
Na początku XIV wieku założył gród w Warszawie, przyczyniając się do jej rozwoju kosztem pobliskiego Czerska.
Po 1305 starzejący się Bolesław nie wykazywał już większej aktywności politycznej. Wiadomo tylko, że w 1310 wydzielił dwóm starszym synom: Siemowitowi i Trojdenowi dzielnice w Warszawie i Czersku.
Bolesław II mazowiecki zmarł 20 kwietnia lub 24 kwietnia 1313 w Wyszogrodzie i został pochowany w katedrze płockiej.
Z pierwszą żoną Gaudemundą Zofią litewską doczekał się dwóch synów: Siemowita II i Trojdena I, oraz nieznanego imienia córkę, żonę Władysława legnickiegoO. Balzer, Genealogia Piastów, Kraków 1895, s. 439, 440..