W 2009 roku ponownie wystartował w Grand Tourach, zajmując 4. miejsce w Giro d’Italia oraz 4. miejsce w Vuelta a España. Dwa lata nieobecności w ProTourze zmieniły styl jazdy Włocha. Basso nie błyszczał już na czasówkach, słabo zjeżdżał, a w górach stracił dawną dynamikę. Mimo to w 2010 roku wygrał po raz drugi w karierze Giro d’Italia, rozstrzygając na swoją korzyść etap zakończony morderczym podjazdem pod Monte Zoncolan.
W następnym sezonie za cel postawił sobie Tour de France, który ukończył na 7. miejscu. W 2012 roku przyjechał na Giro d’Italia jako jeden z głównych faworytów. Nie udało mu się osiągnąć końcowego sukcesu, zajął dopiero 5. miejsce.
Dnia 13 lipca 2015 roku podczas wizyty u lekarza odbytej za sprawą bolących jąder dowiedział się, że ma raka jąder. Natychmiast wycofał się z Touru.
5 października 2015 roku kolarz ogłosił zakończenie kariery. Ogłoszono jednocześnie, że zawodnik pozostanie w grupie Tinkoff-Saxo jako jeden z managerów rosyjskiego zespołuIvan Basso announces end of competitive racing career.
Najważniejsze osiągnięcia