rozpoczął ilustrowanie pop-upowych książek Helen Nicoll z serii „Meg and Mog”. Ilustracje te przyniosły rysownikowi ogromną sławę i dziś są określane jako kultowe. W 1979 otrzymał po raz drugi Kate Greenaway Medal za stworzoną wspólnie z Waldo Huntem książkę przestrzenną Haunted House (Nawiedzony dom).

Poza ilustrowaniem Jan Pieńkowski zajmuje się również tworzeniem scenografii teatralnych, jego projekty stanowią tło przedstawień w Theatre de Comlicite, Royal Ballet, a także we francuskim Disneyland Resort Paris (dekoracje dotyczące Śpiącej Królewny).

Wystąpił w roli głosowej w komedii Miś jako kasjer polsko-żydowskiego pochodzenia w Mellon Bank w Londynie wygłaszający zdanie: „Dlaczego nie verstehen? My wszystko verstehen...”.

Życie prywatne Jan Pieńkowski przez wiele lat milczał o swoim życiu prywatnym, dopiero wizyta w BBC Radio 4, która miała miejsce 18 października 2009 stała się w tej kwestii przełomowa. Jan Pieńkowski powiedział wówczas, że jest od czterdziestu lat w związku z Davidem Walserem. Obaj zarejestrowali swój związek w 2005, gdy ustawodawstwo brytyjskie pozwoliło na takie usankcjonowanie. Pieńkowski wspomniał wówczas swoje dzieciństwo, zmarłą wówczas siostrę, opowiadał o wojennej tułaczce swojej rodziny.