W sezonie 2006/2007 Kaladze zdobył jednego gola, w meczu z Sampdorią Genuą. Milan rozgrywki ligowe zakończył na czwartym miejscu, z ośmioma punktami odjętymi z powodu afery z poprzedniego roku. 23 maja 2007 roku po tym jak jego klub pokonał Liverpool 2:1 w finale Ligi Mistrzów, Gruzin po raz drugi wygrał te rozgrywki w swojej karierze. W spotkaniu finałowym zagrał od 79. minuty. W grudniu znalazł się w składzie swojego klubu na Klubowe Mistrzostwa Świata. W finale Milan pokonał 4:2 CA Boca Juniors, Kaladze był zaś jednym z dwóch zawodników, którzy otrzymali czerwone kartki w tym meczu. W sezonie 2007/2008 był podstawowym zawodnikiem, zagrał w 32 meczach. Na początku października 2008 roku w spotkaniu Pucharu UEFA z FC Zürich doznał kontuzji kostki. Z tego powodu w sezonie 2008/2009 grał rzadko. Milan rozgrywki ligowe zakończył na trzecim miejscu, 10 punktów za pierwszym w tabeli Interem Mediolan. Kaladze twierdził, że gdyby nie kontuzje, Milan zostałby mistrzem Włoch.