Położona nad Wisłą miejscowość stanowiła ważny punkt na szlaku handlowym łączącym Pomorze z Mazowszem. Była też ważnym punktem obronnym podczas najazdów pruskich, jaćwieskich i litewskich. Prawa miejskie Czerwińsk uzyskał w dwóch etapach, jako że osada podzielona była na dwie części – biskupią, wschodnią (gdzie biskupi płoccy posiadali dwór), i klasztorną, zachodnią. W 1373 część Czerwińska należąca do biskupów płockich otrzymała prawa miejskieTomasz Chludziński, Janusz Żmudziński „Mazowsze, mały przewodnik” Wyd. Sport i Turystyka Warszawa 1978 s. 110–111.. mały|left|Głaz pomnik w Czerwińsku, treść inskrypcji: 1410—1979 · Czerwińsk — miejscem przeprawy przez Wisłę wojsk króla Jagiełły w drodze pod Grunwald. thumb|Klasztor mały|Rynek w Czerwińsku mały|Fontanna w kształcie studni na rynku mały|Tradycyjna zabudowa małomiasteczkowa W lipcu 1410 w okolicach Czerwińska wojska polskie Władysława Jagiełły przeprawiły się przez Wisłę po moście łyżwowym zbudowanym przez mistrza Jarosława„Słownik historii Polski”, Wiedza Powszechna, Warszawa 1973, s. 561., aby połączyć się z wojskami litewskimi i ruszyć na państwo zakonne. W 1419 w tutejszym klasztorze toczono rokowania z posłami króla Eryka Pomorskiego. W lipcu 1422 Jagiełło wydał tu przywilej dla stanu szlacheckiego, gwarantujący nietykalność dóbr dziedzicznych bez wyroku sądowego, tzw.