Jednocześnie intensywnie podróżował po ZSRR – w 1928 zwiedził Azję Środkową, na przełomie 1928 i 1929 północną Rosję i Karelię, w 1933 Ural i zachodnią Syberię, a w 1934 Ukrainę i Krym. W Moskwie zaprzyjaźnił się z Władimirem Majakowskim, którego najważniejsze utwory przełożył na język niemiecki. To zainspirowało Hupperta do opublikowania w 1940 pierwszych własnych wierszy.
Od 1934 pracował jako redaktor kulturalny wydawanego w Moskwie „Deutsche Zentral-Zeitung” („Niemiecka Centralna Gazeta”; organ niemieckiej sekcji Międzynarodówki Komunistycznej), a w 1936 został również zastępcą redaktora naczelnego „Internationalen Literatur – Deutsche Blätter” („Literatura Światowa – Karty Niemieckie”). W 1938, w dobie wielkiego terroru, był aresztowany przez NKWD i torturowany. Po roku opuścił więzienie i do 1941 był wykładowcą w Instytucie Literackim im. M. Gorkiego. Następnie do 1944 pracował dla administracji politycznej Armii Czerwonej, latem tego roku został osobistym sekretarzem Ilji Erenburga, potem zaś działał w Komitecie Narodowym Wolne Niemcy. Ponadto wykładał w tzw. antyfaszystowskich szkołach frontowych (Antifa-Schulen) dla niemieckich jeńców wojennych.