Swoimi poglądami zjednał sobie kanclerza koronnego Jerzego Ossolińskiego, którego w 1648 informował o klęskach wojska koronnego nad Żółtymi Wodami (16 maja) i pod Korsuniem (26 maja). Rada senatu, zostająca pod wpływem kanclerza 13 czerwca mianowała Ostroroga jednym z 3 regimentarzy obok Władysława Dominika Zasławskiego-Ostrogskiego i Aleksandra Koniecpolskiego. Wobec braku doświadczenia Zasławskiego i młodości Koniecpolskiego Ostroróg odgrywał w dowództwie ważną rolę.
Jego propozycją było utworzenie obozu pod Glinianami, gdzie przybył 4 sierpnia wraz z Zasławskim na czele ok. 700 ludzi. Później przypisuje mu się dowodzenie 2000 jazdy. Pod wpływem nalegań księcia Jeremiego Wiśniowieckiego regimentarze ruszyli 26 sierpnia pod Czołhański Kamień, gdzie połączyli się z Wiśniowieckim. W czasie marszu do Konstantynowa Ostrorogowi powierzono dowództwo samodzielnej straży przedniej (5000-6000 ludzi). Sam nie zdecydował się szturmować Konstantynowa, jednak gdy Wiśniowiecki i Koniecpolski zaatakowali miasto, przybył im z pomocą (15 września). Z jego inicjatywy wyruszono pod Piławce, gdzie stacjonowała armia Bohdana Chmielnickiego, on też dokonał wyboru miejsca na obóz właśnie pod Piławcami. 23 września atakował przeciwnika, ale nie wspomagany był zmuszony się wycofać.