Podczas powstania warszawskiego była terenem walk, m.in. pomiędzy kamienicami nr 9 i 14 wzniesiono barykadę zamykającą wylot Próżnej na plac Grzybowski. W 1944 zniszczeniu uległa większość zabudowy środkowej i wschodniej części ulicy.
Po 1945 zlikwidowano odcinek ulicy między placem Dąbrowskiego i ulicą Zielną.
Próżna jest jedyną z nielicznych warszawskich ulic, której fragment obustronnej zabudowy (cztery kamienice nr: 7, 9, 12 i 14) przetrwał zagładę gettaPaweł E. Weszpiński, Mapa 9. Getto warszawskie. Współczesny układ ulic i ostańce zabudowy według stanu na rok 2013 na tle dawnego planu miasta, [w:] . W 1987 wszystkie cztery budynki zostały wpisane do rejestru zabytków.
Od 2004 roku na ulicy organizowane są wydarzenia w ramach Festiwalu Warszawa Singera.
W latach 2011−2013 kamienice pod numerami 7 i 9 zostały odrestaurowane i przekształcone w kameralny kompleks biurowy Le Palais Office.
W 2014 wyburzono pawilon pod nr 8, w którym mieściło się Austriackie Forum Kultury, a cała ulica została wyremontowana (m.in. ułożono granitowy bruk, ustawiono latarnie „pastorały” oraz odtworzono fasadę zabytkowej kamienicy pod nr 12).