Wiadome jest, że rodzina Ugarcić pochodziła z regionu Trebinje.

Uzyskanie pozycji Po tym jak Serbia rozszerzyła się na południe w kierunku Macedonii, lokalni greccy możnowładcy zostali zastąpieni przez serbskich, z których wiele pochodziło z Zahumlje i Trawunii. W 1350r. car Duszan wyznaczył Wukaszyna jako żupana (gubernatora) Prilepu w Macedonii. Odtąd majątek Wukaszyna szybko rósł i stał się on jednym z dominujących serbskich możnowładców w momencie nagłej śmierci cara Duszana. Następca Dusana, Stefan Urosz V nadał mu tytuł despoty.

W 1365 r. został koronowany na króla Serbów i Greków, jako współrządca króla Urosza. Panował nad obszarem obejmującym Skopje, Prilep i Prizren, zachowując dobre relacje ze swoim bratem, despotą Uglieszą, który panował nad regionem Serres. W niedługim czasie stał się wystarczająco silny by wypowiedzieć posłuszeństwo Uroszowi.

Wojna z Turcją W 1370 roku zyskał poparcie klasztoru z Athos i zaczął przygotowywać się do wojny z Turkami, wspieranymi przez jego brata. Wukaszyn planował zaatakować Trebinje w czerwcu 1371 r. ale plan nigdy się nie powiódł. We wrześniu 1371 r. zebrał koalicję antyturecką, do której dołączył jego brat.