W Pucharze Świata zadebiutował 4 marca 2006 roku w Lahti, gdzie zajął 28. miejsce w Gundersenie. Tym samym w swoim debiucie od razu zdobył pucharowe punkty. W sezonie 2005/2006 wystartował jeszcze trzykrotnie i w klasyfikacji generalnej zajął 59. miejsce. Najlepsze wyniki w PŚ osiągnął w sezonie 2008/2009, w którym zajął 36. pozycję w klasyfikacji generalnej. Wtedy wystąpił na swojej pierwszej imprezie w kategorii seniorów - mistrzostwach świata w Libercu. W swoim jedynym starcie, konkursie metodą Gundersena na dużej skoczni zajął 18. miejsce.
Równocześnie ze startami w Pucharze Świata Pichlmayer startuje również w Pucharze Kontynentalnym. Odnosił tam większe sukcesy, między innymi zwyciężając w klasyfikacji generalnej sezonu 2007/2008. Ośmiokrotnie stawał na podium w tym sezonie, przy czym 13 stycznia w Libercu, 15 lutego w Iiyamie oraz 17 lutego 2008 roku w Hakubie zwyciężał.
W trakcie sezonu 2015/2016 ogłosił decyzję o zakończeniu kariery zawodniczej.
Osiągnięcia Mistrzostwa świata Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Wynik zwycięzcy Strata Zwycięzca18.28 lutego2009 LiberecGundersen HS134/10 km 23:36.6 min+1:54.4 min Bill Demong