Wkrótce rozpoczął studia na Uniwersytecie Jagiellońskim. W Krakowie zerwał z SDKPiL i wstąpił do Związku Strzeleckiego, w którym na rok przed I wojną światową ukończył kurs oficerski.
I Brygada Legionów W momencie wybuchu I wojny światowej Kaszubski znalazł się w organizowanych przez Józefa Piłsudskiego oddziałach. Wkrótce przydzielony został do I Brygady do 1 pułku piechoty. Służył w pierwszym batalionie tego pułku jako dowódca plutonu. Prawdopodobnie rozkazem z dnia 12 listopada 1914 roku został mianowany na podporucznika.
23–25 grudnia 1914 brał udział w morderczej bitwie pod Łowczówkiem. 25 grudnia dostał się do niewoli rosyjskiej. W Tarnowie, w siedzibie rosyjskiego korpusu, został dołączony do grupy 16 legionistów i razem z nimi 27 grudnia przetransportowany do Radomyśla WielkiegoHonor ponad życie. Egzekucja jeńca spod Łowczówka, por. Stanisława Króla-Kaszubskiego. W Radomyślu, w dowództwie rosyjskiej 3 Armii był przesłuchiwany przez pułkownika żandarmerii mówiącego biegle po polsku. Po zakończeniu przesłuchań został przewieziony do powiatowego więzienia w Pilźnie. Ponieważ był obywatelem rosyjskim, został skazany za zdradę na karę śmierci przez powieszenie. 7 lutego 1915 roku przed wykonaniem wyroku odczytano dekret cara darujący Kaszubskiemu życie pod warunkiem wstąpienia do armii rosyjskiej.