Frimpong oraz inny wychowanek Jay Emmanuel-Thomas znaleźli się na ławce rezerwowych pierwszego zespołu spotkania podczas spotkania Pucharu Ligi Angielskiej z Sheffield United.
22 maja 2009 roku Frimpong został kontuzjowany i musiał opuścić boisko już po kwadransie finału FA Youth Cup przeciwko Liverpoolowi.
Prowadzący klub Arsène Wenger zdecydował się pochwalić postawę Frimponga podczas towarzyskiego turnieju Emirates Cup 2010 oraz zgrupowania Arsenalu w Austrii przed sezonem 2010/11: "Uważam, że Frimpong grał bardzo dobrze. Nie gra technicznie, tylko fizycznie i ma mentalność zwycięzcy".
19 sierpnia 2010 roku podczas treningu Frimpong doznał kontuzji więzadeł krzyżowych, z powodu której był wyłączony z gry przez okres dziewięciu miesięcy.
17 czerwca 2011 roku po zakończeniu okresu rekonwalescencji Frimpong poinformował, że prowadzi rozmowy z klubem Championship Cardiff City oraz zespołem League One Charlton Athletic na temat ewentualnego wypożyczenia, które zagwarantowałoby mu możliwość regularnych występów.