Osiągnięcie w postaci tytułu mistrzowskiego powtórzył pół roku później, w sezonie Clausura 2000, po czym trzy razy z rzędu wywalczył z ekipą prowadzoną najpierw przez Américo Gallego, a później ponownie przez Díaza wicemistrzostwo Argentyny (sezony Apertura 2000, Clausura 2001 i Apertura 2001). W sezonie Clausura 2002 po raz trzeci w karierze został mistrzem Argentyny.
Wiosną 2003 Gandolfi został wypożyczony do niżej notowanego zespołu Talleres de Córdoba, w którego barwach 9 marca 2003 w wygranej 1:0 konfrontacji z Newell’s Old Boys strzelił swojego premierowego gola w najwyższej klasie rozgrywkowej. Ogółem w Talleres spędził pół roku jako podstawowy zawodnik, po czym udał się na wypożyczenie po raz kolejny – tym razem do ekipy Arsenal de Sarandí, gdzie występował przez rok, mając niepodważalne miejsce na środku obrony. Po powrocie do River częściej pojawiał się na ligowych boiskach, zaś w styczniu 2006, tym razem na zasadzie transferu definitywnego, kolejny raz został zawodnikiem Arsenalu. Tam już po kilku miesiącach wywalczył sobie pewne miejsca na pozycji stopera i w 2007 roku triumfował z zespołem trenera Gustavo Alfaro w drugich co do ważności rozgrywkach Ameryki Południowej – Copa Sudamericana (pełnił wówczas rolę kapitana drużyny w miejsce zdyskwalifikowanego Carlosa Casteglione).