Nie stał na podium zawodów Pucharu Świata.
Olle startował także w zawodach FIS Marathon Cup, w których kilkakrotnie stawał na podium. Zwyciężył między innymi w szwedzkim Vasaloppet 5 marca 2000 roku oraz trzykrotnie w estońskim Tartu Maraton w latach 1994, 2001 i 2005. W klasyfikacji generalnej najlepiej wypadł w sezonie 1999/2000, który ukończył na pierwszej pozycji. W 2010 roku zakończył karierę.
Osiągnięcia Igrzyska olimpijskie 50px Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Czas biegu Strata Zwycięzca17.9 lutego1998 Nagano30 km st. klasycznym1:33:55.8 h+6:07.7 min Mika Myllylä37.12 lutego1998 Nagano10 km st. klasycznym27:24.5 min+2:27.8 min Bjørn Dæhlie10.17 lutego1998 NaganoSztafeta 4 × 10 kmSkład drużyny: Andrus Veerpalu, Raul Olle, Elmo Kassin, Jaak Mae1:40:55.7 h+3:25.2 min7.17 lutego2002 Salt Lake CitySztafeta 4 × 10 kmSkład drużyny: Jaak Mae, Andrus Veerpalu, Raul Olle, Meelis Aasmäe1:32:45.5 h+3:21.5 min18.23 lutego2002 Salt Lake City50 km st. klasycznym2:06:20.8 h+8:39.2 min Michaił Iwanow