Prowadziła również warsztaty z zakresu kompozycji i interpretacji muzyki.
W kwietniu 1999 zaprezentowała w Tokio nowy zespół – 4X4 – składający się z dwóch czteroosobowych sekcji: dętej i rytmicznej. Rok później koncertem w São Paulo zakończyła kontraktową działalność duetu Bley-Swallow, nie rezygnując jednakże z projektu Bley-Swallow-Sheppard (trio regularnie występowało głównie w Europie i Korei Południowej). W 2003 do tria dołączył perkusista z jej big-bandu, Billy Drummond, a powstały w ten sposób kwartet otrzymał nazwę: The Lost Chords. Zespół zadebiutował w Austrii, a następnie odbył europejskie tournée, które dostarczyło materiał dźwiękowy na płytę The Lost Chords. W 2005 kwartet koncertował w Stanach Zjednoczonych, występując m.in. na festiwalach w Newport i Monterey. Jesienią tego samego roku Bley, zaproszona przez Charliego Hadena, dołączyła do Liberation Music Orchestra, aby zagrać z nią cykl koncertów – najpierw w nowojorskim klubie „Blue Note”, a następnie kilku krajach Europy. Podczas występów orkiestry w Niemczech, dyrektor programowy Philharmonie Essen, Michael Kaufmann, zaproponował jej stanowisko „artystki rezydującej”, które miała sprawować przez rok. Pierwszym dokonaniem Bley w tym charakterze był program „Fancy Chamber Music”, który wykonała w Essen ze Swallowem i lokalnymi muzykami.