Historia Pomysłodawcą wydawania „Kalendarzy Bydgoskich” była bydgoska dziennikarka Ilustrowanego Kuriera Polskiego, miłośniczka miasta Waleria Drygała. Celem grona miłośników miasta było wydawanie popularnego periodyku regionalnego, różniącego się od wydawanej równolegle „Kroniki Bydgoskiej” lekką i przystępną formą. „Kalendarzowa” forma wydawnictwa nawiązywała do XIX-wiecznych kalendarzy ludowych, budzących świadomość narodową wśród Polaków, które m.in. w Bydgoszczy wydawali: Ignacy Danielewski i Julian Prejs. W dwudziestoleciu międzywojennym popularne kalendarze drukowały gazety bydgoskie, a ich treść w dużej mierze była poświęcona przeszłości miasta.
Pierwszy „Kalendarz Bydgoski” ukazał się 12 października 1967 roku (datowany na 1968)50-lecie Kalendarza Bydgoskiego. Ludzie „Kalendarza Bydgoskiego” [w:] Kalendarz Bydgoski 2017. W założeniu wydawnictwo miało rozwijać świadomość lokalnej tożsamości i powiększać znajomość historii i kultury miasta. Do końca lat 80. XX w.„Kalendarz” miał skromną szatę graficzną i format książeczki o objętości kilkuset stron, jednak posiadał bogatą treść, którą redagowało grono naukowców, historyków, publicystów i dziennikarzy – znawców i miłośników Bydgoszczy. Artykuły pisano w lekkiej, popularnej formie, przystępnej dla ogółu społeczeństwa. Począwszy od połowy lat 90. XX w.