nagrania „Caravan“ i „It Don’t Mean a Thing (If It Ain’t Got That Swing)“.
Na LP z 1956 Brilliant Corners Monk nagrał już własne utwory. Kompozycja tytułowa, z saksofonistą tenorowym Sonnym Rollinsem, była tak trudna do zagrania, że jej ostateczny kształt powstał w studiu nagraniowym, gdzie zmontowano taśmę nakładając późniejsze, dodatkowe wersje nagrania. Album został dość powszechnie uznany za pierwszy sukces Monka. Orrin Keepnews, amerykański pisarz (autor książek o jazzie), założyciel wytwórni i producent jazzowy napisał: „To była pierwsza rzecz, która wywołała prawdziwą sensację“.
Gdy Monkowi zwrócono dokument umożliwiający mu publiczne występy w klubach, ponownie spróbował robić karierę w Nowym Jorku. Punktem zwrotnym był sześciomiesięczny kontrakt na występy w Five Spot Cafe, gdzie od kwietnia 1957 liderował kwartetowi z Johnem Coltrane’em na saksofonie tenorowym, Wilburem Ware’em na kontrabasie i Shadowem Wilsonem przy perkusji. Ze względu na komplikacje prawne związane z umową obowiązującą Coltrane’a wobec wytwórni Prestige, ich wspólne występy właściwie nie mogły być rejestrowane.