Jedność Piccadilly Circus została zakłócona przez konstrukcję Shaftesbury Avenue, a pierwsze propozycje rozwiązania nie były zadowalające. Z tego powodu architekt Norman Shaw został poproszony o rozwiązanie projektowe. Przygotował on plany Piccadilly Circus i Kwadrantu, które zostały zatwierdzone, mimo nieustających sporów w tej sprawie. Projekt Shawa został ukończony w 1908 roku i Reginald Blomfield dokonał przebudowy z uwzględnieniem planów Shawa. Roboty budowlane trwały w latach 1923–1928.
Przebudowa Regent Street została opóźniona przez I wojnę światową i uroczystości zwieńczające zakończenie prac odbyły się dopiero w 1927 roku. W obchodach wzięli udział: królowa Maria Teck i król Jerzy V.
Przebudowa Crown Estate Cała Regent Street, z wyjątkiem dwóch budynków na północnym krańcu (w pobliżu Langham Place), jest własnością Crown Estate. Na przełomie tysiąclecia rozpoczęła szeroko zakrojony program modernizacji Regent Street i niektórych jej bocznych uliczek.
Na początku XX wieku małe biura z poprzedniego wieku, zastąpiono nowoczesnymi biurowcami o otwartych planach konstrukcyjnych. Małe sklepy zastąpiono też większymi. Modernizacji tych dokonywano wewnątrz zabudowań, bez zmiany fasady.