Puchar Kontynentalny w skokach narciarskich 1999/2000 – edycja Pucharu Kontynentalnego, która rozpoczęła się 25 czerwca 1999 w Velenje, a zakończyła się 26 marca 2000 w Ruce. Spośród 53 zaplanowanych konkursów 2 zostały odwołane. Na podium klasyfikacji generalnej cyklu stanęło trzech Niemców: Dirk Else, Georg Späth i Dennis Störl. Triumfator cyklu w sezonie poprzedzającym, Roland Audenrieth ukończył sezon na 5. pozycji.

Kalendarz i wyniki LpDataMiejscowośćSkoczniaPunkt KUwagi1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.25 czerwca 1999 VelenjeGrajski gričK-85- Peter Žonta Primož Peterka Primož Urh-Zupan2.26 czerwca 1999 VelenjeGrajski gričK-85- Primož Peterka Peter Žonta Damjan Fras3.17 lipca 1999 VillachAlpenarenaK-90- Martin Koch Damjan Fras Michael Uhrmann4.18 lipca 1999 VillachAlpenarenaK-90- Dennis Störl Bernhard Metzler – Michael Uhrmann5.31 lipca 1999 OberstdorfSchattenbergschanzeK-90- Bruno Reuteler Roland Audenrieth Simon Ammann6.14 sierpnia 1999 ZakopaneŚrednia KrokiewK-85- Frank Löffler Wojciech Skupień Primož Urh-Zupan Łukasz Kruczek7.15 sierpnia 1999 ZakopaneŚrednia KrokiewK-85- Dirk Else Adam Małysz Bine Norčič8.19 sierpnia 1999 RælingenMarikollenK-88- Georg Späth Bjarte Engen Vik Frank Löffler9.23 października 1999 HakubaOlimpijskaK-120- Kazuyoshi Funaki Hideharu Miyahira Masahiko Harada –10.24 października 1999