Rozpoczął też pracę jako nauczyciel gimnazjalny.
Aresztowanie i pobyt w więzieniu 1 stycznia 1945 został aresztowany przez sowieckie NKWD. Po brutalnym śledztwie, w procesie przed polskim Wojskowym Sądem Okręgowym został za czynny udział w nielegalnym związku AK skazany 13 marca 1945 na karę śmierci, zamienioną 21 marca 1945 na 10 lat więzienia. W efekcie usilnych starań żony Eugenii od 9 maja 1945 u Stanisława Szwalbego, w rewizji procesu w czerwcu 1946 karę zmniejszono do 2 lat więzienia, a w lipcu 1946 zaliczono mu okres aresztowania. Po dwóch latach 1 stycznia 1947 opuścił więzienie we Wronkach.
Okres powojenny Zamieszkał w Nowym Sączu. Rozpoczął pracę jako instruktor-pilot w Szkole Szybowcowej w Tęgoborzu, gdzie wykonał przeloty wymagane do Srebrnej Odznaki Szybowcowej na poniemieckich szybowcach, wykonując loty 5 godzin 4 min, uzyskując przewyższenie 1600mBiuletyn Aeroklubu RP nr 153/1948.. Na jesieni 1948 nakazano zwolnienie Iszkowskiego ze Szkoły, a w 1951 zdegradowano go do stopnia szeregowca. W tym okresie, aż do 1956 roku, był zwalniany z kolejnych miejsc zatrudnienia. Cały czas był też inwigilowany przez informatorów UB kierowanych przez Powiatowy Urząd Bezpieczeństwa Publicznego w Nowym Sączu oraz Wojewódzki Urząd Bezpieczeństwa Publicznego z Krakowa.