Streszczenie Gra rozpoczyna się dwa lata po wydarzeniach z pierwszej gry. Jackie Estacado został głową rodziny Franchetti i nauczył się tłumić Ciemność. Jackie jest prześladowany przez wspomnienie swojej zamordowanej dziewczyny, Jenny Romano. Podczas pobytu w restauracji Jackie i jego ludzie zostają zaatakowani przez konkurencyjny gang. Ciężko ranny jest zmuszony ponownie wypuścić Ciemność, przywracając swoje moce. Wspomagany przez darklinga, ściga swoich napastników do pobliskiego metra. Jackie jest zahipnotyzowany wizją Jenny na torach, po czym zostaje potrącony przez pociąg. Budzi się w czymś, co wydaje się być azylem zajmowanym przez jego ludzi.
Wracając do świata żywych, Jackie przegrupowuje się ze swoimi ludźmi w apartamencie, aby zaplanować kontratak. Jeden z jego najbliższych współpracowników, Jimmy, daje informację wskazującą na Swifty'ego, jednego z bossów przestępczych. Po obezwładnieniu Swifty'ego, wyjaśnia on, że podejrzana grupa, którą spotkał w klubie, zapłaciła mu za atak na Jackiego. Zanim zdążył ujawnić cokolwiek innego, Ciemność brutalnie go zabija. Vinnie – jeden z ludzi Jackiego – prosi o pomoc swojego znajomego z klubu. Na miejscu Jackie spotyka uzbrojonych kultystów bractwa, które zaplanowało atak w celu wykorzystania Ciemności dla siebie.